WIe das geht hängt in weiten Teilen davon ab, in welcher Form Du die Lieder einbinden möchtest (z.B. als Download oder direkt zum Abspielen).
Legal ist das, wenn Du die Rechte ur Veröffentlichung an den jeweiligen Stücken hast (z.B. eigene Songs). Die Rechte für bekannte, kommerzielle Songs zu bekommen für so einen Zweck ist im Grundsatz zwar möglich, aber schwierig und vor allem teuer.